Ответы на экзаменационные билеты по органической химии. Институт нефти и газа. 2 курс

Билет No1

1. Классификация органических соединений: ряды, классы, функциональные группы. Понятия о гомологических рядах.
2. Одноатомные спирты. Гомологический ряд. Общая формула. Классификация: первичные, вторичные и третичные. Номенклатура тривиальная, рациональная и международная.
3. Шестичленные гетероциклы. Пиридин. Строение. Характеристика связей. Физические свойства

Билет No2

1. Типы химических связей в органических соединениях. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Понятие об индуктивном эффекте, эффекте сопряжения и гиперконъюгации.
2. Классификация и изомерия алициклических соединений. Номенклатура. Алициклические соединения в природе. Нефть как источник циклоалканов.
3. Строение нитрогруппы. Валентные углы и характеристика связей N-O. Индуктивный эффект нитрогруппы, влияние на углеродный радикал. Физические свойства и спектральные характеристики.

Билет No3

1. Классификация органических реакций по характеру химического превращения. Понятия о строении промежуточных частиц: радикалов, карбокатионов и карбанионов.
2. Электрофильное замещение в ароматическом ядре. σ- и π-комплексы. Строение σ-комплексов. Энергетическая диаграмма. Экспериментальные доказательства существования σ-комплексов.
3. Одноатомные фенолы. Изомерия. Номенклатура. Способы получения: из арилгалогенидов, из сульфокислот, из ароматических аминов. Получение фенола из изопропилбензола (кумольный метод)

Билет No4

1. Гомологический ряд алканов. Природные источники алканов. Методы получения. Химические свойства
2. Нафталин. Получение в технике. Строение. Ароматичность. Энергия сопряжения. Изомерия. Номенклатура замещенных нафталина. Физ.св-ва. Хим.св-ва.
3. Шестичленные гетероциклы. Химические свойства. Реакции элекрофильного замещения, реакционная способность и ориентация. Галогенирование, нитрование, сульфирование

Билет No5
1. Алкены. Строение. Sp2-состояние атома углерода. Квантово-химическая трактовка образования двойной связи, π-связь. Геометрическая (цис-, транс-) изомерия алкенов.
2. Галогенанканы. Номенклатура. Способы получения: из алканов (галогенирование), из алкенов (гидрогалогенирование), из спиртов.
3. Пятичленные гетероциклы. Фуран, пиррол, тиофен. Строение, ароматичность, энергия сопряжения; их связь с электроотрицательностью гетероатома.

Билет No6

1. Получение α-аминопиридина (реакция А.Е. Чичибабина) и α-гидроксипиридина. Механизмы этих реакций. Таутомерия 2- и 4-гидрокси и аминопиридинов.
2. Реакция диазотирования, условия ее проведения, механизм. Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость реакции. Строение диазосоединений. Химические свойства
3. Строение алкадиенов с сопряженными двойными связями. Энергия сопряжения, ее величина и способы определения. Характеристика связей (длина, энергия, полярность и поляризуемость). Химические свойства

Билет No7

1. Алкины. Квантово-химическая трактовка тройной связи, ее геометрия и характеристика (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Физические свойства. Химические свойства.
2. Ароматические сульфокислоты. Изомерия, номенклатура. Получение: реакция сульфирования, сульфирующие реагенты. Реакция сульфохлорирования. Физические свойства. Химические свойства.
3. Строение аминов. SP3-строение атома азота. Квантово-химическая модель молекулы метиламина. Характеристика связей C-N и N-Н. Спектральные характеристики первичных, вторичных, третичных аминов.

Билет No8

1. Синтетические методы получения бензола и его гомологов. Реакции Вюрца-Фиттига и Фриделя-Крафтса, их механизмы.
2. Аллилгалогениды. Способы получения: из алкенов (аллильное хлорирование), из сопряженных алкадиенов (электрофильное присоединение галогеноводородов). Строение аллилхлорида.
3. Ацилирование спиртов (образование сложных эфиров карбоновых кислот). Ацилирующие реагенты. Окисление и дегидрирование. Особенности поведения первичных, вторичных и третичных спиртов.


Билет No9

1. Насыщенные альдегиды и кетоны. Общая формула. Изомерия. Номенклатура (тривиальная, рациональная, систематическая). Способы получения: из спиртов (окисление и дегидрирование), из карбоновых кислот и их производных.
2. Функциональные производные ароматических кислот: хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы, их способы получения и свойства
3. Окисление алкенов с образование эпоксисоединений (реакция Прилежаева), гликолей (реакция Вагнера), с разрывом углеродных цепей (действие сильных окислителей). Озонолиз.

Билет No10

1. Мезомерный карбкатион, его строение и относительная устойчивость. Кинетический и термодинамический контроль реакций электрофильного присоединения Реакционная способность сопряженных алкадиенов.
2. Амины. Классификация: первичные, вторичные, третичные. Изомерия. Номенклатура (рациональная и систематическая). Способы получения
3. Таутомерия первичных и вторичных нитросоединений. Механизм таутомерных превращений. Причина подвижности атома водорода при α-углеродном атоме. С – Н – кислотность первичных и вторичных нитроалканов

Билет No11

1. Реакция первичных, вторичных и третичных аминов с азотистой кислотой. Особенности электрофильного замещения у анилинов (нитрование, галогенирование., сульфирование), условия проведения. Практическое значение.
2. Нуклеофильность и основность спиртов и алкоголят-анионов, их реакции с первичными, вторичными и третичными галогеналканами
3. Реакции кислот по карбоксильной группе: взаимодействие с пентахлоридом фосфора, хлористым тионилом, спиртами. Реакция этерификации,ее механизм. Кислотный катализ. Реакции декарбоксилирования и восстановления.

Билет No12

1. Двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Особенности физических и химических свойств. Кислотность.
2. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Влияние электронных и пространственных факторов на реакционную способность альдегидов и кетонов.
3. Простые эфиры. Эпоксисоединения. Изомерия и номенклатура простых эфиров. Способы получения. Физические свойства и спектральные характеристики.

Билет No13

1. Натрийацетоуксусный эфир, его получение и строение Мезомерный анион, его двойственная реакционная способность (амбидентный анион). Реакции С- и О- алкилирования натрийацетоуксусного эфира, их механизмы. Реакция С-ацилирования.
2. Муравьиный альдегид, получение и применение в технике. Особые свойства. Уксусный альдегид, ацетон: методы получения, применение.
3. Реакции нуклеофильного замещения галогена. Причины инертности галогена в неактивированных арилгалогенидах. Причина повышенной реакционной способности бензилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения.

Билет No14

1.Ароматические амины. Классификация, изомерия, номенклатура. Способы получения ароматических аминов: из нитросоединений (реакция Зинина), из арилгалогенидов (нуклеофильное замещение). Получение вторичных и третичных аминов.
2. Функциональные производные карбоновых кислот. Галогенангидриды, сложные эфиры, ангидриды, амиды, нитрилы. Способы получения и важнейшие свойства. Спектральные характеристики. Реакции ацилирования, их механизмы.
3. Способы получения циклоалканов. Получение алициклических соединений циклизацией непредельных соединений

Билет No15

1. Реакции нуклеофильного замещения галогена. Механизмы нуклеофильного замещения SN1 и SN2. Факторы, влиящие на ход нуклеофильного замещения.
2. Техатомные спирты. Глицерин, получение из жиров и синтез из пропилена. Особенности физических и химических свойств двухатомных и трехатомных спиртов. Применение этиленгликоля и глицерина в промышленности.
3. Ароматические монокарбоновые кислоты, изомерия, номенклатура. Способы получения. Физические и химические свойства.





Билет No16

1. Ароматические нитросоединения. Изомерия, классификация, номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Химические свойства.
2,Полигалогеналканы. Классификация. Геминальные и вицинальные дигалогеналканы, галоформы. Тетрахлорид углерода. Способы получения: из алканов, алкенов, карбонильных соединений. Химические свойства.
3. Ацетоуксусный эфир. Получение из дикетена и этилацетата. Слозноэфирная конденсация Кляйзена,ее механизм. Кето-енольная таутомерия. Механизмы таутомерных превращений при кислотном и основном катализах

Год сдачи 2016
Сибирский федеральный университет
Институт нефти и газа
Химическая технология
Органическая химия
2 курс
Преподаватели: Васильева Н.Ю, Твердохлебов В.П.