Выбор катализатора амидирования и изучение в его присутствии превращения м-толуиловой кислоты в N,N-диэтил-м-толуамид

Введение

1. Литературный обзор

1.1 Общие методы получения амидов органических кислот

1.2 Методы получения N, N-диэтил-м-толуамида

2. Экспериментальная часть

3. Обсуждение результатов. Исследование гетерогенных катализаторов амидирования м-толуиловой кислоты

3.1 Термодинамика процесса

3.2 Испытание традиционных и модифицированных катализаторов амидирования алифатических кислот

3.3 Механизм амидирования как метод предсказания путей интенсификации реакции

3.4 Выбор и изучение эффективного катализатора амидирования м-толуиловой кислоты

4. Производственная безопасность

4.1 Токсилогические характеристики используемого сырья и конечных продуктов на человека

4.2 Санитарно-гигиенические условия в лаборатории

4.3 Экологическая безопасность

4.4 Безопасность в случае чрезвычайной ситуации

4.5 Защита объектов народного хозяйства в условиях чрезвычайных ситуации мирного и военного времени

5. Экономическая часть

5.1 Расчёт стоимости материалов

5.2 Расчёт заработной платы

5.3 Сводная смета затрат

6. Выводы

Литература

Введение

Проблема получения репеллентов представляет большой интерес, т.к. они отличаются от других пестицидов высокой специфичностью действия, вызывая отрицательный хемотаксис одноклеточных организмов и воздействуя на дистантные или на контактные хеморецепторы животных, преимущественно – насекомых. Потребность в отпугивании москитокровососущих насекомых возрастает в России с каждым годом, а активный антифидинг должен начинаться с ранней весны и продолжаться до наступления холодов, а в странах с тропическим климатом - круглый год.

Используемый арсенал репеллентов (ДЭТА, диметил фталат, бензимин, индалон, дибутилсукцинат, N- бутилацетанилид, бензилбензоат и др.), как правило, представлен азотсодержащими соединениями, из которых высокой эффективностью и изученностью токсилогических свойств выделяется N,N-диэтил-м-толуамид (м-ДЭТА).

Первые сведения об активности этого препарата появились в 1955 году [1], поэтому отечественными учеными он был синтезирован уже в 1956 году [2]. Препарат отличался малой токсичностью для теплокровных (ЛД50 для мышей 2500 мг на 1 кг живого веса), но отпугивал клещей, комаров и москитов, причем эффективность его действия против комаров при работе, не связанной с физической нагрузкой, достигала 10ч. Продолжительность защитного действия ДЭТА в 3 раза превосходила таковую диметилфталата и в 1,6 раза – препарат ДИД (смесь, состоящая из 75% диметилфталата, 20% индалона и 5% диметилкарбата).

Впервые ДЭТА был синтезирован в 1929 году [3], и метод базировался на получении хлорангидрида м-толуиловой кислоты, что достигалось при действии на кислоту галоидирующих агентов (PCl5, PCl3 или SOCl2), а реакция сопровождалась выделением агрессивных газов (HCl, SO2). Все последующие синтезы [4-6] также включали стадию получения хлорангидридов и только, по-видимому, в 1960 г. начались первые попытки использовать метиловые эфиры толуиловой кислоты или проводит синтезы с применением традиционных для процессов амидирования алифатических кислот катализаторов (Al2O3, SiO2) [7]. Однако стабильность таких катализаторов, несмотря на возможность восстановления их активности после регенерации, не превышала 10-12 ч, хотя селективность могла достигать 80-90%.

Однако, в силу указанной причины, а также трудно на сегодня устанавливаемых факторов, организация производств ДЭТА как в России, так и за рубежом была осуществлена по следующей схеме: м-ксилол – м-толуиловая кислота – хлорангидрид м-толуиловой кислоты – ДЭТА. Однако данный метод является морально устаревшим. Однако до настоящего времени не предложен удовлетворительный катализатор для промышленного синтеза ДЭТА, независимо от природы исходного сырья (м-толуилоая кислота, её сложные эфиры, нитрилы и т.д.).

Несмотря на то, что ДЭТА является ингибитором некоторых полимеризационных процессов [8], катализатором в производстве силиконового каучука [9], растворителей гербицидов [10], основное его назначение, как отмечалось выше, - это бытовая химия [11] и эпидемиология [12]. Сказанное диктует жесткие требования к чистоте и цветности продукта, что вынуждает проводить определенные исследования, как по материалу оборудования, так и по поиску эффективных путей отделения м-ДЭТА от параизомеров и м-толуиловой кислоты.

Решение указанной задачи в связи со всеобщим потеплением климата и активизацией, таким образом, насекомых – переносчиком трансмиссивных болезней – является своевременными и актуальными.

Цель работы: выбор катализатора амидирования и изучение в его присутствии превращения м-толуиловой кислоты в N,N-диэтил-м-толуамид.