Исследование свойств продуктов циклизации алициклического 1,5,9-трикетона

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

Литературный обзор

Обсуждение результатов

Экспериментальная часть

Выводы

Литература

ВВЕДЕНИЕ

Алициклические 1,5,9-трикетоны – малоизученный класс соединений, хотя первые сведения о них появились еще в 50-х годах прошлого века. Наличие нескольких реакционных центров делают трикетоны ценными субстратами в синтезе разнообразных сложнопостроенных карбо- и гетероциклических соединений.

К настоящему времени известно, что некоторые из них, содержащие шестичленные циклы, под действием щелочи способны превращаться путем домино реакции в сложные каркасные структуры, труднодоступные иными методами синтеза. Для трикетонов, состоящих из 5-7-членных циклов в различных сочетаниях в структуре была изучена реакция циклизации и установлены структуры продуктов циклизации [8-14]. Химические свойства этих соединений еще не изучались.

Целью нашего исследования явилось изучение реакции дециклизации, дегидратации и получение шестичленных азот - и кислородсодержащих гетероциклов на основе циклических производных 1,5,9-трикетонов.

По теме дипломной работы опубликовано 5 тезисов докладов на конференциях и симпозиуме:

1. 7-я Региональная молодежная научная школа-конференция по актуальным проблемам химии и биологии, 2003, Владивосток

2. 3-й международный симпозиум «Химия и химическое образование», 2003, Владивосток

3. Международная научно-техническая конференция «Перспективы развития и практического применения алициклических соединений», 2004, Самара

4. Открытая молодежная научная конференция Института химии и прикладной экологии, 2004, Владивосток.

5. X Всероссийская научная конференция «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов», 2004, Саратов

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Конденсация циклогексанона с формальдегидом

Изначально реакцию циклогексанона с формальдегидом в щелочной среде (при избытке циклогексанона) рассматривали как способ получения 1,5-дикетона. Первыми ее осуществили Тиличенко [1] и Колонж [2]. Тиличенко проводил реакцию в щелочном водно-спиртовом растворе при добавлении формальдегида к 6-ти кратному избытку циклогексанона. По методу Колонжа концентрированный раствор метилата натрия добавлялся к смеси циклогексанона с параформом (2:1), при этом наблюдалась экзотермическая реакция.