Производные изоксанолы: получение, свойства и применение

Содержание 2
1. Введение 3
1.1. Общие сведения 3
1.2. Применение 4
2. Обзор литературы. Производные изоксазола 5
2.1. Общие сведения 5
2.2. Регио- и стереоконтроль в нитрилоксидном синтезе изоксазолов и 2-изоксазолинов 5
2.2. Реакции модификации производных изоксазола 11
2.3. Реакции модификации производных изоксазола 14
2.3.1. Расщепление основаниями 14
2.3.2. Восстановительное расщепление изоксазолов и 2-изоксазолинов 16
2.3.3.Восстановительное расщепление 2-изоксазолинов в β-оксикетоны 17
2.3.4. Восстановительное расщепление 2-изоксазолинов в γ-аминоспирты. 22
2.3.5. Восстановительное расщепление изоксазолов 25
3. Методы синтеза 28
4. Выводы 29
Список литературы 30

3,5-Диметилизоксазол – прозрачная от бесцветного до слегка желтоватого цвета жидкость. Содержание более 98,0% вода менее 0,5 %. Легко воспламеняемое вещество.
3,5-Диметилизоксазол – производное изоксазола. 1,2-Оксазол – бесцветная жидкость с запахом пиридина, темп. кипения 95,5оС, ограниченно растворимая в воде (1 масс. ч. в 6 масс. ч. воды), хорошо растворима в органических растворителях. Протонируется сильными кислотами по атому азота.
Под действием оснований депротонируется по атомам С-3 и С-5 с разрывом связи N—О и образованием α-кетонитрила. Обладает ароматическими свойствами. Для изоксазола характерно электрофильное замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) по атому С-4, для производных изоксазола – нуклеофильное замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование изоксазола протекает по атому N. Изоксазол устойчив к действию окислителей, кроме КМnО4; восстановление приводит к разрыву цикла по связи N—О. Под действием света изоксазол и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы, например
2