Синтез и характеристика гуминовых производных, обогащенных хинонными фрагментами

Содержание
Введение .............................................................................................................................................. 3
1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ .............................................................................................................. 4
1.1. Общая характеристика строения и свойств гуминовых веществ ...................................... 4
1.2. Функциональный состав гуминовых веществ ..................................................................... 7
1.3. Окислительно-восстановительные свойства гуминовых веществ .................................... 8
1.4. Реакции окисления гуминовых веществ и фенолов.......................................................... 13
1.4.1. Окислительная деструкция гуминовых веществ............................................................... 13
1.4.2. Окисление фенолов .............................................................................................................. 14
1.5. Получение хиноидно-обогащенных полимеров................................................................ 18
1.5.1. Окислительная полимеризация фенолов как способ получения синтетических
гуминовых веществ .......................................................................................................................... 18
1.5.2. Получение синтетических редокс-ионитов, содержащих хиноидные фрагменты........ 21
1.5.3. Фенолформальдегидная конденсация ................................................................................ 25
2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ........................................................................................ 29
2.1. Реактивы и оборудование .................................................................................................... 29
2.2. Техника эксперимента ......................................................................................................... 30
2.2.1. Выделение гуминовых кислот леонардита ........................................................................ 30
2.2.2. Методики гидроксилирования и восстановления гуминовых кислот............................. 30
2.2.3. Методики сополиконденсации гуминовых кислот ........................................................... 32
2.2.4. Методики исследования состава, строения и свойств гуминовых кислот ..................... 33
3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ................................................................................... 38
3.1. Получение и характеристика гуминовых кислот леонардита.......................................... 38
3.2. Получение и характеристика гидроксилированных производных гуминовых кислот . 40
3.2.1. Синтез гидроксилированных производных ....................................................................... 40
3.2.2. Элементный и функциональный состав гидроксилированных производных................ 42
3.2.3. ИК-спектроскопическое исследование гидроксилированных производных ................. 44
3.2.4. ЯМР 13С спектроскопическое исследование гидроксилированных производных ........ 46
3.3. Введение хиноидных фрагментов путем сополиконденсации ........................................ 48
3.3.1. Синтез хиноидно-обогащенных гуминовых сополимеров............................................... 48
3.3.2. Элементный и функциональный состав гуминовых сополимеров.................................. 50
3.3.3. ИК-спектроскопическое исследование гуминовых сополимеров ................................... 52
3.3.4. ЯМР 13С спектроскопическое исследование гуминовых сополимеров .......................... 57
3.4. Окислительно-восстановительные свойства гуминовых производных и сополимеров 62
3.4.1. Исследование гуминовых производных и сополимеров методом спектроскопии ЭПР62
3.4.2. Редокс-активность гуминовых производных и сополимеров и ее взаимосвязь со
строением .......................................................................................................................................... 63
Выводы .............................................................................................................................................. 67
Список литературы........................................................................................................................... 68