Химия. Элементоорганические соединения. Ответы на экзамен. 2022

Химия. Элементоорганические соединения. Ответы на экзамен.
Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева.

Оглавление

1. Стабильность Si-C-связей, влияние заместителей в связанном с атомом кремния остатке. 4

2. Реакция Пудовика. Исходные соединения, связь с реакцией Кабачника—Филдса в варианте с основаниями Шиффа. 6

3. Реакционная способность и стабильность металлорганических соединений. Основные способы получения металлорганических соединений. 11

4. Способы получения и химические свойства литийорганических соединений. 16

5. Получение алкиларсиновых кислот по реакции Мейера, получение ариларсиновых кислот по реакции Барта. 27

6. Реакции литий- и магнийорганических соединений с альдегидами, кетонами, сложными эфирами, ортоэфирами и нитрилами. 29

7. Номенклатура фосфорорганических соединений и органических производных серы. 30

8. Роль растворителей при получении литий- и магнийорганических соединений. 35

9. Исходные продукты для получения тиофосфатов с инсектицидной активностью (хлортиофосфаты и дитиофосфаты), получение фоксима и карбофоса. 40

10. Способы получения, токсические характеристики и практическое использование органических производных свинца 45

11. Гидролиз и ацидолиз эфиров кислот фосфора. Получение триметилсилильных эфиров кислот фосфора, реакция МакКенны. 48

12. Реакции ацидолиза эфиров кислот фосфора, ацидолиз при получении диалкилфосфитов, условия перегонки реакционных масс. Окисление и галогенирование диалкилфосфитов. 55

13. Получение кремнийорганических аналогов биологически активных веществ, получение силамепробамата. Эффект замены атома углерода на атом кремния в биоактивных соединениях. 60

14. Метаболизм кремнийорганических соединений. 66

15. Способы получении и свойства алюминийорганических соединений. Применение в производстве полимеров 69

16. Жидкость Кадэ. Хлорвинилхлорарсины, получение, токсические характеристики, механизм действия, антидоты. 74

17. Получение эфиров арилбороновых кислот и использование их в реакции Сузуки. 77

18. Взаимодействие α-галогензамещеных кетонов с триалкилфосфитами (реакция Перкова и Михаэлиса-Арбузова). Винилфосфаты в качестве ингибиторов холинэстеразы. 81

19. Механизм гербицидной активности глюфосината (фосфинотрицина), способы его получения. Токсичность и побочные эффекты для теплокровных. 85

20. Получение кремнийорганических соединений 87

21. Получение силиконовых полимеров, регуляция молекулярной массы, вулканизация. Их практическое использование. 89

22. Реакции Барта и Несмеянова. 92

23. Способы получения диэфиров фосфористой кислоты. 94

24. Примеры фосфорорганических соединений с инсектицидной активностью, получение диалкилхлортиофосфатов. механизм выработки резистентности на примере карбофоса. 98

25.Реакция Вюрца-Фиттига, механизм избирательности в варианте Фиттига. Промежуточные продукты в реакциях арилхлоридов с хлоридами элементов и металлическим натрием. 105

26. Присоединение диалкилфосфитов к кратным связям (С=С, С=О, С=N), реакция Абрамова и Пудовика. 107

27. Способы получения и свойства цинкорганических соединений, использование их в реакции Реформатского и для получения карбонильных соединений. 110

28. Ртутьорганические соединения. Способы получения и химические свойства. Гранозан (этилмеркурхлорид), токсичность органических производных ртути. 113

29. Превращения функционализированных по β-положению кремнийорганических соединений. 115

30. Ингибирование холинэстеразы соединениями с ацилирующей способностью, особенности ингибирования производными кислот фосфора, формула Шрадера. 117

31. Способ получения и биологическая активность силатранов 121

32. Способы получения и биологическая активность органических производных германия, герматраны. 122

33. Получение триариловых и триалкиловых эфиров фосфористой кислоты. 126

34. Способы получения и практическое использование оловоорганических соединений. 129

35. Механизм реакции Михаэлиса-Арбузова, реакционная способность исходных соединений, побочная реакция. 132

36. Способы получения мышьякорганических соединений, Реакция Бешама. Сальварсан 135

37. Механизм реакции Михаэлиса-Беккера, получение натриевой соли диалкилфосфористой кислоты, ее реакционная способность, побочные продукты в реакции Михаэлиса- Беккера. 140

38. Биологическая активность бисфосфонатов. Примеры и способы получения бисфосфонатных средств для лечения остеопороза 144

39. Способы получения и свойства борорганических соединений. 147

40. Реакция диалкилфосфитов с изоцианатами, побочная реакция. Получение кренайта, механизм биологической активности. 152

41. Получение илидных соединений из диалкилсульфидов и диметилсульфоксида, синтез на их основе оксиранов и циклопропанов. 155

42. Антихолинэстеразная активность фосфорорганических соединений. Обратимое и необратимое ингибирование холинэстеразы. Примеры обратимого и необратимого ингибирования в ряду фосфорорганических инсектицидов. 158

43. Реактивация ацилированной фосфорорганическими соединениями холинэстеразы производными гидроксиламина, оксимы в качестве антидотов и фоксим. 162

44.Синтез и свойства тиольных соединений алифатического ряда 165

45. 2-Хлорэтильные производные в ряду кремний- и фосфорорганических соединений. Синтез хлорэтилфосфоновой кислоты, механизм дефолиантного действия. 169

46. Гербицидная активность фосфонометилглицина (глифосата). Способы его получения. Экологические последствия использования глифосата. 171

47. Синтез и свойства тиольных соединений ароматического ряда. 175

48. Три возможных направления использования кремнийорганических соединений в химии биологически активных соединений, привести примеры. 179

49. Получение арсоновых и арсиновых кислот по реакциям Барта и Мейера. 188

50. Зависимость токсичности от строения для фосфорорганических соединений, эмпирическая формула Шрадера. 190

51. Фосфорорганические соединения с противовирусной активностью. Получение фосфонуксусной кислоты и тринатриевой соли фосфонкарбоновой кислоты. Механизм противовирусной активности. 195

52.Взаимодействие трихлорида мышьяка с ароматическими соединениями и с ацетиленом, токсичность α-, β- и γ-льюизита, дифенилхлорарсин и фенарсазинхлорид. 199

+53. Зависимость токсичности от строения в ряду нитрофениловых эфиров фосфорной и тиофосфорной кислоты. Получение О-метил-О-этилового эфира хлорангидрида тиофосфорной кислоты. 201

54. Способы получения и свойства тиофосфорных и тиофосфористых кислот. Правило ЖМКО в реакции их солей с органическими галогенидами 205

58.Биологическая активность синтетических селенорганических соединений. Получение и антиоксидантная активность эбселена. 220

59.Получение и химические свойства диметилсульфоксида в качестве растворителя и реагента 225

60.Роль серосодержащих аминокислот в составе белков и в метаболизме. Биосинтез цистеина. 228

2022